A Pista de Gelo sintético vai funcionar todos os fins de semana e feriados de dezembro das 11h às 13h e entre as 14h e as 18h30, exceto na véspera de Natal porque encerra às 16h e no dia de Natal estará fechada. Nos dias úteis do mês de dezembro estará aberta ao público entre as 11h e as 13h e das 16h às 18h30.
Na cidade, a autarquia preparou diversas atividades permanentes na Praça da Liberdade, nos fins de semana e feriados de 1 a 23 de dezembro, entre as 14h e as 17h30, para que as crianças possam divertir-se com um Globo de Neve Gigante, nos insufláveis, no Mercado de Natal, passear de charrete e no Comboio de Natal, tirar fotografias com o Pai Natal e ouvir histórias no Cantinho da Biblioteca. O Comboio de Natal vai percorrer todas as aldeias do concelho de Reguengos de Monsaraz, começando no dia 5 de dezembro em Perolivas (10h30/11h junto à escola primária) e na Caridade (14h30/15h no Largo do Café).
No dia seguinte vai passar pelas ruas de São Pedro do Corval (14h30/15h/15h30 na Rua do Jardim) e no dia 7 de dezembro vai estar no Carrapatelo (11h30 na Travessa do Olival) e em Santo António do Baldio (14h30 na Rua da Ladeira). No dia 11 de dezembro, o Comboio de Natal terá passeios pelas ruas da Cumeada (11h30 na Rua de Nossa Senhora da Conceição) e de São Marcos do Campo (14h30/15h na Rua José Mestre Batista).
No dia 12 de dezembro vai estar no Campinho (14h30/15h na Rua Bernardino José Cruz), no dia 14 de dezembro vai percorrer as ruas do Outeiro (14h30/15h na Rua da Alegria) e no dia seguinte vai proporcionar passeios nos Motrinos (14h30 junto à Igreja do Carmo) e na Barrada (14h35 na Rua Nova). O Telheiro vai receber o Comboio de Natal no dia 19 de dezembro (14h30/15h na Rua da Fonte) e por impossibilidade técnica da viatura realizar o passeio pelas ruas da vila medieval de Monsaraz, será efetuado o trajeto desde a Porta da Vila (14h15/14h45) até ao Telheiro e respetivo regresso. A última viagem do Comboio de Natal será no dia 20 de dezembro, em São Pedro do Corval (15h/15h30 na Rua do Jardim).
A programação de Natal abre no dia 1 de dezembro, às 11h30, junto à Porta da Vila de Monsaraz, com a inauguração do Presépio de Rua com figuras em tamanho real. O Grupo Coral da Freguesia de Monsaraz vai cantar e percorrer as ruas da vila medieval ao lado das figuras do presépio, como os Reis Magos, o pastor, os guardas do castelo, o oleiro, o almocreve, a lavadeira e a fiadeira, que se dirigem para junto da Virgem Maria, São José e o Menino Jesus, que estão colocados no castelo.
Pelo vigésimo quarto ano consecutivo, Monsaraz recebe este projeto concebido pela escultora Teresa Martins, que apresenta cerca de 50 figuras da natividade em tamanho real. Estas esculturas são feitas em ferro e rede recobertas por panos impermeabilizados de cor crua, pintadas em tons pastel, rosa velho e lilases, com as caras e as mãos feitas em cerâmica e iluminadas durante a noite. Tal como o presépio de Monsaraz, vão ser inaugurados no primeiro dia do mês o presépio de rua em Reguengos de Monsaraz, da autoria de Cristina Galhordas, e os de São Pedro do Corval, Santo António do Baldio, Carrapatelo, Campinho, Cumeada e São Marcos do Campo, que podem ser apreciados até ao dia 7 de janeiro do próximo ano.
O Pai Natal chega às 15h à Praça da Liberdade para receber as crianças na Casa do Pai Natal. A peça de teatro “O Pai Natal Verde” vai ser apresentada às 16h pela Betweien no auditório municipal. "O Pai Natal Verde" é um projeto pedagógico-ambiental que visa sensibilizar o público infantil para os excessos cometidos na época natalícia que aumentam a pegada ecológica, como os presentes e o papel de embrulho que têm um forte impacto negativo na preservação e sustentabilidade do ambiente, mas sem perder o encanto e a magia do Natal.
Nas arcadas dos Paços do Concelho realiza-se pelas 18h o concerto Canções de Natal com o ensemble Vox Angelis, com os cantores Pedro Miguel Nunes e Carla Simões que vão estar acompanhados ao piano por Pedro Vieira de Almeida. No concerto vai ser feita uma retrospetiva diacrónica da história da música natalícia, através da interpretação das grandes obras da música clássica, como por exemplo a “Ave Maria” de Schubert, o “Moteto Exsultate Jubilate” de Mozart e “O Sonho” de Robert Schumman, abrangendo os séculos XVII, XVIII e XIX, mas também canções de Natal como “O Holy Night”, de Adolphe Adam, “Ária do Anjo Gabriel”, de Ennio Morricone e “White Christmas”, de Irving Berlin, incluindo algumas músicas tradicionais portuguesas como “Na Fria Lapinha” e “Correi Pastorinhos”.
No dia 2 de dezembro, na Praça da Liberdade haverá às 16h animação musical pela Banda da Sociedade Filarmónica Corvalense e a partir das 17h realiza-se um teatro de fantoches no auditório municipal, intitulado “O João Pateta no Natal”, pelo Grupo Maurioneta. No dia seguinte, às 17h, será exibido no auditório municipal o filme de animação “Aventura Especial”, realizado por Paul Meyer e Gerhard Painter.
Na segunda-feira, dia 4 de dezembro, comemora-se o Dia Internacional das Pessoas com Deficiência e os alunos do Centro de Atividades e Capacitação para a Inclusão da Santa Casa da Misericórdia de Reguengos de Monsaraz vão inaugurar pelas 14h a sua árvore de Natal no Mercado Municipal. No dia 8 de dezembro realiza-se a partir das 9h o Passeio Solidário de Natal, organizado pelo Clube de Cicloturismo de Reguengos de Monsaraz Trepadores da Planície.
No dia seguinte, às 9h, na Praça da Liberdade decorre a Corrida de Carrinhos de Rolamentos, organizada pelo Agrupamento de Escuteiros 1085. A Banda da Sociedade Filarmónica Corvalense vai desfilar e atuar às 15h30 em Santo António do Baldio e pelas 16h30 em Carrapatelo.
Na Praça da Liberdade haverá animação musical a partir das 16h com músicos da Banda da Sociedade Filarmónica Harmonia Reguenguense. “Natal no Bosque” é o nome da peça de teatro de fantoches que vai ser apresentada às 16h30 no auditório municipal pelo Grupo de Marionetas Algazarra. Pelas 18h30 realiza-se nas arcadas dos Paços do Concelho o Concerto da Primária aos Doutores, com o Grupo Coral da Casa do Povo de Reguengos de Monsaraz, o Grupo Académico Seistetos e alunos do 1.º Ciclo do Agrupamento de Escolas de Reguengos de Monsaraz e às 21h30 decorre o Concerto de Natal com o Coro Polifónico e a Banda da Sociedade Filarmónica Harmonia Reguenguense, na Igreja de Santo António.
No dia 10 de dezembro, a Banda às Riscas vai atuar às 15h30 na Praça da Liberdade e pelas 18h decorre no auditório municipal o Concerto de Natal do Conservatório Regional do Alto Alentejo, que convidou a cantora e compositora Luísa Sobral para participar no espetáculo. Neste concerto organizado pelo Conservatório Regional do Alto Alentejo, Luísa Sobral, que editou no ano passado o sétimo álbum de estúdio intitulado “DanSando”, vai cantar com o acompanhamento musical dos alunos desta instituição.
No dia 16 de dezembro, a programação do Natal apresenta às 18h, no auditório municipal, o teatro infantil “Jeremias Peixinho”, produzido pelo CENDREV – Centro Dramático de Évora e baseado num texto do ator e dramaturgo Mohamed Rouabhi. Com encenação de José Caldas, “Jeremias Peixinho” conta a sua história desde antes de nascer e que termina com a sua maior aventura, que é mergulhar na água e viajar pelos oceanos como um peixe.
No dia seguinte, pelas 11h, haverá Cante ao Menino, pelo Grupo Coral da Casa do Povo de Reguengos de Monsaraz, na Igreja de Santo António e na Praça de Santo António. A 3.ª São Silvestre de Reguengos de Monsaraz vai partir às 17h da Praça da Liberdade, integrando uma corrida de 10 quilómetros e uma caminhada de cinco quilómetros de extensão na cidade, numa organização da Junta de Freguesia de Reguengos de Monsaraz.
No dia 18 de dezembro, o Grupo de Cavaquinhos da Academia Inatel vai tocar às 14h30 no Lar da Santa Casa da Misericórdia de Reguengos de Monsaraz, pelas 15h45 na Fundação Maria Inácia Vogado Perdigão Silva e às 17h30 no Pólo de Reguengos de Monsaraz da Universidade Popular Túlio Espanca. No dia 23 de dezembro, pelas 17h, haverá Cante ao Menino na Igreja de Santiago, em Monsaraz, com o Grupo Coral da Freguesia de Monsaraz, Grupo Coral Feminino e Etnográfico Paz e Unidade de Alcáçovas, José Farinha e Manuel Sérgio. No dia 6 de janeiro de 2024, às 19h, Monsaraz vai ouvir o Cante de Reis nas ruas da vila medieval com o Grupo Coral da Freguesia de Monsaraz.